Nomenclatura IUPAC e Numerazione dei Carboni nel Colesterolo

Nell'organismo umano e nei cibi che lo nutrono, i lipidi più abbondanti sono i trigliceridi (o triacilgliceroli). Rappresentano il 98% dei lipidi alimentari e di quelli presenti nel corpo umano. Nella maggior parte dei casi il glicerolo lega a sè non uno, non due, ma tre acidi grassi, dando così origine ai triacilgliceroli, meglio conosciuti come trigliceridi. Si definiscono semplici, quei trigliceridi in cui i tre acidi grassi sono uguali tra loro.

Gli acidi grassi, componenti fondamentali dei lipidi, sono molecole costituite da una catena di atomi di carbonio, denominata catena alifatica, con un solo gruppo carbossilico (-COOH) ad una estremità. La catena alifatica che li costituisce è tendenzialmente lineare e solo in rari casi si presenta in forma ramificata o ciclica. La lunghezza di questa catena è estremamente importante, in quanto influenza le caratteristiche fisico-chimiche dell'acido grasso.

Innanzitutto occorre quantificare la lunghezza della catena alifatica, esprimendola con la lettera C seguita dal numero di carboni presenti nell'acido grasso (es. C14, C16, C18, C20 ecc.).

Dal momento che ogni acido grasso è formato da una catena carboniosa alifatica (idrofoba) che termina con un gruppo carbossilico (idrofilo), sono considerati delle molecole anfipatiche o anfifiliche. Questa caratteristica condiziona pesantemente l'intero processo digestivo dei lipidi.

Gli acidi grassi saturi di formula generale CH3(CH2)nCOOH non hanno doppi legami e pertanto non possono legarsi con nessun altro elemento. La quantità di atomi di carbonio presenti nella catena alifatica conferisce consistenza alla sostanza, innalzando il punto di fusione e modificandone l'aspetto a temperatura ambiente (solido). Il punto di fusione di un trigliceride è tanto più alto quanto minore è il numero di doppi legami e quanto maggiore è la lunghezza delle catene alifatiche degli acidi grassi che lo compongono.

Infine, occorre precisare dove si trova l'eventuale insaturazione. la prima fa riferimento alla posizione del primo carbonio insaturo che si incontra iniziando a numerare la catena carboniosa dal gruppo carbossilico iniziale; tale posizione è indicata dalla sigla Δn, dove n è, appunto, il numero di atomi di carbonio presenti tra l'estremità carbossilica ed il primo doppio legame.

Dove si trovano gli acidi grassi trans? Come già ricordato, i grassi insaturi naturali si trovano normalmente nella forma cis. La forma cis abbassa il punto di fusione dell'acido grasso e ne fa aumentare la fluidità. Due acidi grassi uguali, ma che hanno un legame in conformazione cis ed uno in conformazione trans, possiedono nomi diversi.

Tale processo fa particolarmente gola alle industrie alimentari poiché permette di ottenere grassi ad un costo ridotto e con specifici requisiti (spalmabilità, compattezza ecc.). I rischi maggiore per la salute derivano quindi dal massiccio utilizzo di oli e grassi idrogenati, che abbondano soprattutto nelle margarine, negli snack dolci e in molti prodotti spalmabili. Tale processo avviene attraverso l'utilizzo di specifici catalizzatori che sottopongono la miscela di oli e grassi animali ad elevate temperature e pressioni, fino ad ottenere acidi grassi chimicamente alterati.

Un elevato consumo di acidi grassi trans, fortemente rappresentati nella margarina e nei prodotti da forno (merendine, creme spalmabili, ecc), aumenta quindi il rischio di sviluppare gravi patologie cardiovascolari (aterosclerosi, trombosi, ictus ecc). Questi acidi grassi determinano infatti un aumento del "colesterolo cattivo" (lipoproteine LDL) accompagnato ad una diminuzione della frazione "buona" (lipoproteine HDL).

Si tratta comunque di prodotti manipolati artificialmente, non naturali e magari ricavati da oli di qualità scadente o già rancidi.

Gli acidi grassi saturi della dieta innalzano la colesterolemia, quindi sono aterogeni. E' utile ricordare, a tal proposito, che gli acidi grassi saturi non hanno tutti il medesimo potere aterogeno. Quelli più pericolosi sono il palmitico (C16:0), il miristico (C14:0) ed il laurico (C12:0). Gli acidi grassi evidenziati in grassetto sono i più importanti dal punto di vista nutrizionale.

Gli acidi grassi polinsaturi omega-6 abbassano la colesterolemia, riducendo i livelli plasmatici delle LDL. Gli acidi grassi polinsaturi omega-3 abbassano i livelli plasmatici di trigliceridi, interferendo con la loro incorporazione a livello epatico nelle VLDL. Le migliori fonti alimentari di omega-3 sono i pesci dei mari freddi, l'olio ed i semi di lino.

Tra i lipidi saponificabili rientrano anche le cere e gli steridi. Le cere sono esteri di un acido grasso con un alcol a lunga catena, mentre gli steridi sono gli esteri degli steroli con un acido grasso (ad esempio, l'estere del colesterolo con un acido grasso, come il palmitico o l'oleico, rientra nella categoria degli steridi). Le cere sono estremamente insolubili in acqua e chimicamente inerti.

I fosfogliceridi sono molecole di glicerolo in cui due OH adiacenti sono esterificati con due acidi grassi, mentre il terzo gruppo ossidrilico si lega con acido fosforico. Il fosfolipide più semplice viene chiamato acido fosfatidico. Negli altri fosfogliceridi all'acido fosforico si legano altre molecole (se ad esempio si lega la colina si ottiene la fosfatidilcolina, meglio conosciuta come lecitina). I fosfolipidi hanno dunque un'elevata importanza biologica, ma sono scarsamente presenti negli alimenti. Venduti come complementi alimentari (lecitina di soia), sono utili per tenere sotto controllo i livelli di colesterolo nel sangue e godono di proprietà ricostituenti. membrane cellulari, fegato.

Negli sfingolipidi l'acido grasso si lega ad una molecola chiamata sfingosina con un legame di tipo ammidico. Alla sfingosina si possono legare anche altre molecole come la colina (si ottiene la sfingomielina), il glucosio (glucoerebroside) o il galattosio (galattocerebroside). Questi ultimi due sono classificati come sfingoglicolipidi.

Per la maggior parte sono steroidi, molecole con una struttura di base chiamata ciclopentanperidrofenantrene. In campo animale esiste un solo sterolo, il colesterolo, mentre nel mondo vegetale vi è un'abbondanza di fitosteroli (o steroli vegetali). Ogni olio ha una sua tipica composizione in steroli. Nonostante tali molecole rappresentino soltanto l'1% dei lipidi totali, la composizione in fitosteroli è paragonabile all'impronta digitale dell'olio e permette di riconoscere eventuali sofisticazioni o adulterazioni alimentari.

Tra i lipidi non saponificabili rientrano anche i terpeni, sostanze costituite da una o più unità di isoprenoidi. Danno origine a molti composti diversi tra loro, come quelli terpenici (alla base degli aromi e degli oli essenziali), lo squalene (componente dell'olio di oliva) il betacarotene ed il licopene.

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