Colesterolo: Struttura Chimica e Funzione

DEFINIZIONE E STRUTTURAIl colesterolo è una sostanza steroidea appartenente ai lipidi (grassi). Il termine deriva dal greco antico, χολή (colos = bile) e στερεός (stereos = solido, perché cristallizzabile). Nel 1815 è stato chiamato colesterina da Michel Eugène Chevreul e successivamente colesterolo nel 1894, dopo che ne era stata scoperta la natura alcolica da Marcellin Berthelot. Nel 1888 lo studioso Friedrich Reinitzer ha definito la formula empirica del colesterolo e nel 1919 Adolf Otto Reinhold Windaus quella di struttura, poi corretta nel 1932. Nel 1975 John Cornforth ha chiarito la stereochimica di questa molecola e ha stabilito la configurazione.Come sopra detto il colesterolo è una sostanza di natura steroidea. Infatti è costituito dal nucleo ciclopentanoperidrofenantrene: nucleo tetraciclico tipico degli steroidi. Il colesterolo è una sostanza solida di struttura cristallina (forma due tipi di cristalli: aghiformi e poliedrici), quasi inodore, di colore bianco. E’ praticamente insolubile in acqua, moderatamente solubile in alcool e molto solubile nei solventi organici, in grassi e oli.Il colesterolo ha una struttura molecolare piuttosto dissimile a quella della maggior parte dei lipidi ma viene annoverato in questo gruppo per la sua insolubilità in acqua. Fanno parte della famiglia dei lipidi molte sostanze a base di colesterolo: gli steridi (esteri del colesterolo con un acido grasso), gli acidi biliari, gli ormoni sessuali e altri composti steroidei.Chimicamente, è costituito da quattro anelli di atomi di carbonio e da una coda alifatica. La sua struttura comprende quindi il nucleo del ciclopentanoperidrofenantrene con i suoi quattro anelli, un ossidrile in posizione C-3, un doppio legame tra C-5 e C-6, una catena idrocarburica ramificata a 8 atomi di carbonio nella posizione C-17, e due gruppi metilici nelle posizioni C-10 e C-13. La struttura generale è la stessa degli acidi biliari, degli ormoni steroidei gonadici e surrenali, e della vitamina D, tutte sostanze che hanno nel colesterolo il loro precursore.La sua solubilità in acqua è molto bassa, e ancora minore è quella dei prodotti della sua esterificazione con un acido grasso a catena lunga, che ne aumenta infatti il carattere idrofobico. In circolo, il colesterolo si trova per ca. il 30% come tale (colesterolo libero), e per il restante 70% in forma esterificata. La presenza nel plasma di quantità elevate di colesterolo è resa possibile dal fatto che si trova in complesso con le lipoproteine, che costituiscono un sistema in grado di trasportare queste molecole idrofobiche in un mezzo acquoso come il plasma e di rifornire gli specifici tessuti in cui esse sono necessarie.

FUNZIONI DEL COLESTEROLO

Il colesterolo svolge molte funzioni sia strutturali sia metaboliche. E’ un componente essenziale delle membrane di tutte le cellule animali, di gran parte di quelle intracellulari, nonché delle guaine mieliniche dei neuroni centrali e periferici, della guaina mielinica dei nervi. E’ un componente necessario per la crescita e la divisione cellulare, per lo sviluppo embrionale. Il colesterolo inoltre è, come già detto, il diretto precursore degli acidi biliari e di numerosi composti steroidei di natura ormonale o vitaminica. Gli ormoni steroidei vengono prodotti, a partire dal colesterolo non esterificato, a livello delle gonadi e della corteccia surrenale.Il colesterolo è un componente delle membrane cellulari (ad eccezione delle cellule batteriche): il 25% del peso secco della membrana cellulare del globulo rosso è colesterolo ed esso costituisce il componente principale della guaina mielinica (la membrana lipidica che avvolge le fibre nervose ad alta conducibilità per velocizzare l'impulso nervoso).

• Strutturale: il colesterolo rappresenta una componente essenziale delle membrane cellulari eucarioti animali.

IL COLESTEROLO NEL SANGUE

Nel sangue il colesterolo e i lipidi sono trasportati sotto forma di complessi macromolecolari di lipidi e proteine noti come lipoproteine. Le lipoproteine sono formate da un nucleo centrale di lipidi idrofobici ovvero da trigliceridi o esteri del colesterolo, circondato da un involucro idrofilo formato da sostanze polari come fosfolipidi, colesterolo libero e apolipoproteine coniugate. Differiscono per composizione del nucleo lipidico, tipo di apoproteine, dimensioni e densità.In base alla densità vengono classificate in:

• lipoproteine ad alta densità (HDL=high density lipoproteins);
• lipoproteine a bassa densità (LDL=low density lipoproteins);
• lipoproteine a densità molto bassa (VLDL=very low density lipoproteins);
• lipoproteine a densità intermedia ( IDL=Intermediate Density Lipoprotein);
• chilomicroni;
• frammenti di chilomicroni.

La colesterolemia è la concentrazione delle lipoproteine plasmatiche che circolano nel sangue a digiuno. Viene distinta in colesterolemia totale, LDL, non-HDL (colesterolo totale - HDL, ovvero colesterolo VLDL, lDL e LDL ) e HDL. I livelli di LDL sono correlati con il rischio cardiovascolare, infatti Il colesterolo trasportato dalle LDL viene chiamato «colesterolo cattivo». Mentre le HDL, che trasportano il 20-25% di colesterolo plasmatico, sono inversamente correlate al rischio cardiovascolare, infatti il colesterolo trasportato dalle HDL viene chiamato «colesterolo buono». L'organizzazione mondiale della sanità (OMS / WHO) consiglia il valore della colesterolemia totale inferiore a 200 mg/dl. Il rapporto ottimale colesterolo totale/HDL è non superiore a 5 per gli uomini e a 4,5 per le donne. L'unione dei due parametri (colesterolo LDL e rapporto colesterolo totale/HDL) consente una migliore predittività dei rischi di mortalità cardiovascolare.

COLESTEROLO ALTO: CAUSE E CONSEGUENZE

Il colesterolo appartiene alla famiglia dei lipidi o grassi; è una delle componenti della membrana delle cellule ed è presente nel sangue e in tutti i tessuti. Mentre, in quantità fisiologiche, è indispensabile per la costruzione di cellule sane, quando i livelli circolanti sono alti, costituisce uno dei fattori di rischio maggiori per le malattie cardiache. Il colesterolo in eccesso, infatti, può causare la formazione di depositi di grasso nei vasi sanguigni, detti anche placche aterosclerotiche, che a loro volta contribuiscono a restringerne il lume, provocando infarto e ictus per ostruzione al passaggio del sangue.Il colesterolo è un grasso presente nel sangue che viene in gran parte prodotto dall’organismo, mentre in minima parte viene introdotto con la dieta. Mentre, in quantità fisiologiche, il colesterolo è coinvolto in diversi processi fondamentali per il funzionamento dell'organismo, quando è presente in quantità eccessiva costituisce uno dei fattori di rischio maggiori per le malattie cardiache. Il colesterolo in eccesso, infatti, tende a depositarsi sulle pareti delle arterie, provocando la formazione di lesioni che le ispessiscono e le irrigidiscono.Il colesterolo presente nel sangue viene trasportato all’interno di strutture molecolari chiamate lipoproteine. Si riconoscono almeno due tipi principali di lipoproteine:

• le lipoproteine a bassa densità o LDL (Low Density Lipoprotein, da cui deriva la sigla), conosciute anche come colesterolo "cattivo", perché trasportano l’eccesso di colesterolo dal fegato alle arterie e lo rilasciano nei vasi con conseguente aterosclerosi;
• le lipoproteine ad alta densità o HDL (High Density Lipoprotein), conosciute a loro volta come colesterolo "buono", perché favoriscono la rimozione del colesterolo dal sangue e la sua eliminazione attraverso i sali biliari, proteggendo di fatto il cuore e i vasi.

Diverse condizioni sono associate allo sviluppo di un colesterolo alto. Tra queste si possono elencare: sovrappeso, obesità, un'alimentazione non sana, l'abitudine al fumo - che a lungo termine danneggia i vasi sanguigni e accelera il processo di indurimento delle arterie- e la mancanza di attività fisica. Alcune malattie metaboliche, come il diabete, sono spesso associate a ipercolesterolemia. Una cattiva alimentazione, l'obesità, la sedentarietà e una predisposizione genetico familiare possono comunque indurre l'aumento anomalo del colesterolo nel sangue.

PREVENZIONE E TRATTAMENTO

Il colesterolo alto può essere diagnosticato solo attraverso un esame del sangue. Sarà in questo modo possibile dosare i livelli di colesterolo totale, colesterolo LDL e colesterolo HDL. I valori sono espressi in milligrammi per decilitro (mg/dl) e sono stati associati a gradi differenti di rischio cardiovascolare. La prevenzione è la strategia principale per mantenere la colesterolemia entro i livelli consigliati.

• Tuttavia, compromettono questo equilibrio molti altri fattori dietetici - soprattutto l'apporto di grassi saturi, idrogenati e trans
• metabolici - ad esempio, un cattivo metabolismo glucidico e la presenza di diabete mellito tipo 2
• di composizione corporea - entità della massa magra e di quella grassa
• e comportamentali - sedentarietà, pratica sportiva ecc.

Lipoproteina	Funzione	Effetto sul rischio cardiovascolare
LDL (Colesterolo cattivo)	Trasporta il colesterolo dal fegato alle arterie	Aumenta il rischio
HDL (Colesterolo buono)	Rimuove il colesterolo dal sangue e lo elimina	Diminuisce il rischio

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