Trigliceridi: Struttura Chimica e Sintesi

I trigliceridi sono grassi estremamente diffusi in natura. Compongono gran parte del tessuto adiposo animale, delle riserve lipidiche vegetali e, per l'uomo, costituiscono il 98-99% dei lipidi totali nella dieta. In generale, i lipidi riescono a immagazzinare più energia dei carboidrati, in quanto contengono un maggior numero di legami carbonio-idrogeno. Per questo motivo, gli zuccheri in eccesso sono spesso convertiti in lipidi, in particolare in trigliceridi.

Struttura Chimica dei Trigliceridi

I trigliceridi sono formati per esterificazione di una molecola di glicerolo e tre molecole di acidi grassi; questi ultimi, che possono essere a catena lunga, media, corta e possono contenere anche uno o più doppi legami, rappresentano la porzione più energetica della molecola. Il termine trigliceride deriva dal fatto che si tratta di tre acidi grassi (tri) attaccati al glicerolo (gliceride). La formula chimica generale dei trigliceridi è la seguente: le tre linee rappresentano catene di acidi grassi, fra loro uguali o diversi (trigliceridi semplici o misti). Estere della glicerina, nel quale -risultano esterificati tutti e tre i gruppi alcolici della glicerina con altrettante molecole di acidi grassi. I t. presentano la seguente formula generica: CH2COOR−CHCOOR'−CH2COOR'', dove R, R', e R'', rappresentano le catene idrocarburiche degli acidi grassi, i quali possono essere uguali fra loro (t. semplici) o diversi (t. misti). I t., detti anche triacilgliceroli o grassi neutri, sono molecole non polari e insolubili in acqua. Il glicerolo è un alcol e un composto organico che si identifica con la formula C3H8O3. Gli acidi grassi sono acidi appartenenti al gruppo degli acidi carbossilici. Sono costituiti da una lunga catena di idrocarburi composta da un gruppo carbossilico ⎼COOH a un'estremità e da un gruppo metilico ⎼R all'altra estremità. La formula semplice degli acidi grassi è dunque RCOOH.

Gli acidi grassi differiscono tra di loro per la lunghezza della catena e per l’assenza o la presenza di doppi legami lungo di essa. A seconda dei legami (singoli o doppi) tra gli atomi di carbonio della catena, gli acidi grassi possono essere saturi o insaturi. Negli acidi grassi saturi gli atomi di carbonio hanno solo legami singoli con altri atomi, dunque sono tutti "occupati" ("saturi") e non possono più legarsi con altri atomi di idrogeno. Di contro, gli acidi grassi insaturi contengono atomi di carbonio uniti tra loro da legami covalenti doppi, dunque è possibile spezzare questi legami in modo che questi atomi si uniscano ad altri atomi di idrogeno. A loro volta, gli acidi grassi insaturi possono essere monoinsaturi se hanno un solo doppio legame o i polinsaturi se ne contengono due o più. La tabella seguente fornisce un riepilogo della concentrazione tipica di acidi grassi, (i loro nomi comuni insieme al valore di iodio), per alcuni oli e grassi selezionati. La composizione dell’acido grasso viene espressa come percentuale di peso della quantità totale di acidi grassi misurati. Il peso del glicerolo è trascurato. La designazione abbreviata per gli acidi grassi è costituita da due numeri, il primo è il numero di atomi di carbonio e il secondo è il numero di doppie legami nella catena dell’acido grasso. Il valore di iodio indica il grado di insaturazione dell’olio, ma non differenzia tra acidi grassi monoinsaturi (ad es., Oleico) e acidi grassi polinsaturi (ad es. Acido linoleico), né tra coppie di doppie cis e trans. Gli acidi grassi saturi (SAFA) non hanno doppi legami.

La natura fisica di un trigliceride dipende quindi dal fatto che i suoi acidi grassi siano saturi o insaturi, ma anche dalla lunghezza delle catene di acidi grassi in esso contenute. Gli acidi grassi saturi hanno catene dritte e compatte perché il numero massimo di atomi di idrogeno è stato raggiunto; di conseguenza, in natura tendono a solidificarsi e si presentano allo stato solido. Questo è il caso dei grassi di origine animale, come il burro. Gli acidi grassi insaturi hanno catene caratterizzate da ripiegamenti che rendono difficile il compattamento della molecola; in natura, questi trigliceridi sono presenti allo stato liquido. L'esempio sono gli oli di origine vegetale come l'olio d'oliva.
La margarina è un esempio di acido grasso insaturo che è stato idrogenato in modo artificiale. Pur essendo un olio, la sua struttura è paragonabile a quella dei grassi perché i suoi acidi grassi sono stati saturati costringendo gli atomi di carbonio a spezzare i legami doppi per legarsi ad atomi di idrogeno. Per questo motivo la margarina è solida a temperatura ambiente.

A causa del gran numero di atomi di carbonio e idrogeno che compongono la struttura dei trigliceridi, essi sono apolari e dunque completamente insolubili in acqua (idrofobici).

Differenza tra Grassi e Oli

  • Grassi: Presenti negli organismi animali e contengono acidi grassi saturi come per esempio l'acido stearico. Sono solidi a temperatura ambiente.
  • Oli: Presenti prevalentemente negli organismi vegetali e contengono acidi grassi insaturi esempio l'acido linolenico. Sono liquidi a temperatura ambiente.

La distinzione tra un grasso e un olio è puramente un caso accidentale, a seconda delle condizioni di temperatura ambientale in cui la miscela viene accolta. Se la miscela è solida a temperature ordinarie, viene definita un grasso; se liquida, un olio. Il diverso stato fisico dipende dalla loro saturazione ed insaturazione che influisce sul punto di fusione. Gli acidi saturi sono lineari e quindi si addensano in modo ordinato al contrario degli insaturi che avendo i doppi legami si addensano in modo disordinato e i punti di fusione sono molto bassi.

Sintesi dei Trigliceridi

I trigliceridi si formano a seguito della reazione di condensazione tra acidi grassi e glicerolo. Questa reazione è una reazione di sostituzione nucleofila aciclica, in cui vengono eliminati tre atomi di acqua e formati tre legami esterei. Durante la condensazione, i tre gruppi -OH del glicerolo si attaccano ai tre acidi grassi formando un legame covalente chiamato legame estere. Andando più nel dettaglio, il gruppo carbossilico di ciascun acido grasso perde un atomo di idrogeno e il glicerolo perde tre gruppi -OH. In questo modo si liberano tre molecole d'acqua, poiché tre acidi grassi si attaccano al glicerolo e si formano tre legami estere.

E' importante ricordare che gli acidi grassi non si attaccano tra loro, ma solo al glicerolo!

Come tutte le macromolecole biologiche, i trigliceridi subiscono un'idrolisi quando devono essere scomposti nei loro mattoni di acidi grassi e glicerolo. Durante l'idrolisi, i legami estere tra gli acidi grassi e il glicerolo si rompono incorporando tre molecole d'acqua. Ciò comporta la rottura dei trigliceridi e il rilascio di energia. Durante il digiuno avviene la scomposizione (idrolisi) dei grassi immagazzinati nelle cellule adipose.

Ricordiamo che le altre tre macromolecole biologiche - carboidrati, proteine e acidi nucleici - sono polimeri composti da piccole molecole chiamate monomeri. I monomeri formano polimeri a seguito della condensazione, mentre i polimeri si scindono di nuovo in monomeri a seguito dell'idrolisi.I lipidi (e dunque i trigliceridi) non sono polimeri, e gli acidi grassi e il glicerolo non sono monomeri. Questo perché gli acidi grassi e il glicerolo non formano catene ripetitive bensì piuttosto varie; la ripetitività è la condizione essenziale per essere considerati monomeri. Tuttavia, pur non essendo polimeri, i trigliceridi (e tutti i lipidi) passano attraverso la condensazione e l'idrolisi per essere creati o scomposti.

Funzioni dei Trigliceridi

I trigliceridi entrano nel nostro corpo attraverso il cibo che mangiamo oppure sono prodotti dal fegato e vengono poi trasportati attraverso il plasma sanguigno fornendo sostanze nutritive a diverse parti del corpo. La funzione principale dei trigliceridi è l'immagazzinamento di energia. I trigliceridi sono eccellenti molecole di accumulo di energia perché sono composti da lunghe catene di idrocarburi (catene degli acidi grassi) con molti legami tra atomi di carbonio e idrogeno. Questi legami contengono una grande quantità di energia la quale viene rilasciata quando gli acidi grassi vengono scissi durante il processo dell'ossidazione degli acidi grassi.

I trigliceridi sono centrali energetiche: contengono più energia per grammo rispetto a carboidrati e proteine! Ciò è dovuto al loro basso rapporto massa/energia, il che significa che una notevole quantità di energia può essere immagazzinata in un piccolo volume. Un altro motivo per cui i trigliceridi riescono a immagazzinare grandi quantità di energia è il fatto di essere grandi e insolubili in acqua (idrofobici), quindi possono essere immagazzinati nelle cellule senza che la loro osmosi ne risenta (poiché i trigliceridi non "rubano" acqua).

Nelle piante sono immagazzinati come oli, in particolare nei semi e nei frutti. Negli animali, i trigliceridi sono immagazzinati come grassi nel fegato e nel tessuto adiposo. Il tessuto adiposo è il tessuto connettivo che funge da deposito primario di lipidi nei mammiferi.

Altre funzioni dei trigliceridi sono:

  • Isolamento: I trigliceridi immagazzinati sotto la superficie corporea isolano i mammiferi dall'ambiente mantenendo caldo il loro corpo.
  • Protezione: Il tessuto adiposo, ricco di trigliceridi, funge da scudo protettivo intorno agli organi vitali.
  • Galleggiamento: I mammiferi acquatici (ad esempio, le foche) hanno uno spesso strato di grasso sotto la pelle che impedisce loro di affondare quando sono sott'acqua.

Trigliceridi e Salute

Oltre alla funzione "calorica", gli acidi grassi hanno anche il potere di incidere, in maniera sia positiva che negativa, sul metabolismo di chi li assume. Come abbiamo già menzionato, i trigliceridi fluttuano nel sangue grazie a delle molecole specifiche dette lipoproteine. Senza entrare troppo nel dettaglio, peraltro oggetto di un'altra lezione a se stante, diciamo che queste strutture rappresentano una sorta di "corriere" per il trasporto di vari tipi di lipidi tra i quali, oltre ai trigliceridi, rientra anche il colesterolo. Le lipoproteine sono fatte "più o meno" come un guscio proteico contenente i grassi, delle quali lo strato idrofilo esterno ne consente la solubilità nel plasma. Le VLDL, tradotto Very Low Density Lipoprotein, ovvero Lipoproteine a Densità MOLTO BASSA: sono sintetizzate nel fegato e hanno la funzione di veicolare i grassi da lì ai tessuti attraverso il sangue. La quantità di trigliceridi nel sangue è quindi ricavata dalla somma del contenuto di tutte le lipoproteine plasmatiche.

Quando i trigliceridi sono "cattivi"? Solitamente non abbiamo bisogno di trigliceridi a breve termine, quindi li immagazziniamo come grasso corporeo. Tuttavia, il corpo umano spesso immagazzina una quantità eccessiva di trigliceridi, soprattutto intorno agli organi. Di conseguenza, può verificarsi un'ipertrigliceridemia (livelli elevati di trigliceridi). Si tratta di una grave indicazione del fatto che il nostro organismo non funziona bene e può portare a condizioni come malattie cardiache e ictus oppure può essere un indicatore di pre-diabete o diabete. Un consiglio generale è quello di limitare l'assunzione dei cosiddetti "grassi cattivi", cioè gli alimenti ad alto contenuto di grassi saturi, prediligendo l'assunzione di grassi più sani, tra cui quelli contenuti nel pesce, in oli vegetali come l'olio di oliva o in frutta secca oleosa come le noci.

E' ben noto che i trigliceridi alti nel sangue siano classificati come iperlipemia dislipidemica, quindi un indicatore di cattivo stato di salute. Anzitutto, specifichiamo che esistono cause genetiche estremamente predisponenti. Com'è deducibile, gli altri fattori predisponenti l'ipertrigliceridemia sono: la dieta e il livello di attività fisica. Ovviamente, i primi due elementi sopra citati vanno "a braccetto" con la variabile dell'attività fisica. L'apporto di calore e il carico glicemico possono essere più o meno idonei in base al livello di consumo energetico. E' anche importante sottolineare che, molto spesso, chi soffre di ipertrigliceridemia per cause alimentari o di stile di vita, presenta un certo ingrossamento epatico a causa dell'accumulo di trigliceridi al suo interno.

Alla luce di quanto detto, sarà quindi deducibile che per moderare i trigliceridi alti nel sangue si rendono necessari alcuni interventi sull'alimentazione e sullo stile di vita generale; in sintesi:

  1. Ridurre il sovrappeso
  2. Moderare tutte le porzioni, quindi il carico e l'indice glicemico dei pasti
  3. Eliminare l'alcol etilico
  4. Incrementare sensibilmente l'apporto di acidi grassi omega 3, che aiutano a ridurre i trigliceridi
  5. Eventualmente, assumere integratori alimentari di omega 3

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