Formula Chimica dei Trigliceridi: Scopri la Struttura, la Sintesi e le Funzioni Fondamentali!

Nell'organismo umano e negli alimenti che lo nutrono, i lipidi più abbondanti sono i trigliceridi (o triacilgliceroli). I trigliceridi, detti anche acilgliceroli, sono esteri del glicerolo, nei quali tutti e tre i gruppi alcolici risultano esterificati con radicali di acidi grassi.

Cosa sono i Trigliceridi?

I trigliceridi sono i lipidi più comuni presenti negli organismi viventi. Essi comprendono grassi e oli, sono spesso chiamati semplicemente grassi e permettono di immagazzinare grandi quantità di energia. Essi rappresentano la grande maggioranza dei lipidi.

Formula Chimica Generale

La formula chimica generale dei trigliceridi è la seguente: le tre linee rappresentano catene di acidi grassi, fra loro uguali o diversi (trigliceridi semplici o misti). Estere della glicerina, nel quale risultano esterificati tutti e tre i gruppi alcolici della glicerina con altrettante molecole di acidi grassi. I trigliceridi presentano la seguente formula generica: CH2COOR−CHCOOR'−CH2COOR'', dove R, R', e R'', rappresentano le catene idrocarburiche degli acidi grassi, i quali possono essere uguali fra loro (trigliceridi semplici) o diversi (trigliceridi misti).

I trigliceridi si differenziano per il tipo di acidi grassi cui il glicerolo è legato. Questi possono essere saturi (prevalentemente nel mondo animale) quando i C sono legati tra loro da legame semplice oppure insaturi quando sono presenti tra i C uno o più legami doppi (prevalentemente nel mondo vegetale).

I trigliceridi sono "lipidi di deposito" con funzione di riserva energetica concentrata, isolamento termico (es. strato di grasso sottocutaneo) e protezione degli organi dagli urti (es. I trigliceridi si differenziano per il tipo di acidi grassi cui il glicerolo è legato.

Struttura dei Trigliceridi

Gli elementi costitutivi dei trigliceridi sono gli acidi grassi e il glicerolo. Il termine trigliceride deriva dal fatto che si tratta di tre acidi grassi (tri) attaccati al glicerolo (gliceride). Il glicerolo è un alcol e un composto organico che si identifica con la formula C3H8O3.

Gli acidi grassi, componenti fondamentali dei lipidi, sono molecole costituite da una catena di atomi di carbonio, denominata catena alifatica, con un solo gruppo carbossilico (-COOH) ad una estremità. Gli acidi grassi sono acidi appartenenti al gruppo degli acidi carbossilici. Sono costituiti da una lunga catena di idrocarburi composta da un gruppo carbossilico ⎼COOH a un'estremità e da un gruppo metilico ⎼R all'altra estremità. La formula semplice degli acidi grassi è dunque RCOOH.

A seconda dei legami (singoli o doppi) tra gli atomi di carbonio della catena, gli acidi grassi possono essere saturi o insaturi. Negli acidi grassi saturi gli atomi di carbonio hanno solo legami singoli con altri atomi, dunque sono tutti "occupati" ("saturi") e non possono più legarsi con altri atomi di idrogeno. Di contro, gli acidi grassi insaturi contengono atomi di carbonio uniti tra loro da legami covalenti doppi, dunque è possibile spezzare questi legami in modo che questi atomi si uniscano ad altri atomi di idrogeno. A loro volta, gli acidi grassi insaturi possono essere monoinsaturi se hanno un solo doppio legame o i polinsaturi se ne contengono due o più.

La natura fisica di un trigliceride dipende quindi dal fatto che i suoi acidi grassi siano saturi o insaturi, ma anche dalla lunghezza delle catene di acidi grassi in esso contenute. Gli acidi grassi saturi hanno catene dritte e compatte perché il numero massimo di atomi di idrogeno è stato raggiunto; di conseguenza, in natura tendono a solidificarsi e si presentano allo stato solido. Questo è il caso dei grassi di origine animale, come il burro. Gli acidi grassi insaturi hanno catene caratterizzate da ripiegamenti che rendono difficile il compattamento della molecola; in natura, questi trigliceridi sono presenti allo stato liquido. L'esempio sono gli oli di origine vegetale come l'olio d'oliva.

A causa del gran numero di atomi di carbonio e idrogeno che compongono la struttura dei trigliceridi, essi sono apolari e dunque completamente insolubili in acqua (idrofobici). Come gli acidi grassi liberi (FFA, Free fatty acids; v. acidi grassi), anche i trigliceridi si caratterizzano per la loro idrofobicità, che ne è la proprietà fondamentale e fa sì che le lunghe catene idrocarburiche tendano a interagire tra loro o con altre strutture idrofobiche (come, per es., gli steroli e le catene laterali di certi aminoacidi) piuttosto che con l'acqua o con altre molecole polari.

La formula chimica generale dei trigliceridi è la seguente: le tre linee rappresentano catene di acidi grassi, fra loro uguali o diversi (trigliceridi semplici o misti).

Sintesi dei Trigliceridi

I trigliceridi si formano a seguito della reazione di condensazione tra acidi grassi e glicerolo. Durante la condensazione, i tre gruppi -OH del glicerolo si attaccano ai tre acidi grassi formando un legame covalente chiamato legame estere. Andando più nel dettaglio, il gruppo carbossilico di ciascun acido grasso perde un atomo di idrogeno e il glicerolo perde tre gruppi -OH. In questo modo si liberano tre molecole d'acqua, poiché tre acidi grassi si attaccano al glicerolo e si formano tre legami estere.

È importante ricordare che gli acidi grassi non si attaccano tra loro, ma solo al glicerolo! Come tutte le macromolecole biologiche, i trigliceridi subiscono un'idrolisi quando devono essere scomposti nei loro mattoni di acidi grassi e glicerolo. Durante l'idrolisi, i legami estere tra gli acidi grassi e il glicerolo si rompono incorporando tre molecole d'acqua. Ciò comporta la rottura dei trigliceridi e il rilascio di energia.

Durante il digiuno avviene la scomposizione (idrolisi) dei grassi immagazzinati nelle cellule adipose. I trigliceridi risintetizzati si associano in globuli lipidici, alla cui superficie si adsorbono fosfolipidi e apoproteine, o apolipoproteine (apo AI, apo AIV e B-48), e all'interno di vescicole migrano, attraverso l'apparato del Golgi, nella parte basolaterale della membrana citoplasmatica.

Come tutte le macromolecole biologiche, i trigliceridi subiscono un'idrolisi quando devono essere scomposti nei loro mattoni di acidi grassi e glicerolo. Durante l'idrolisi, i legami estere tra gli acidi grassi e il glicerolo si rompono incorporando tre molecole d'acqua. Ciò comporta la rottura dei trigliceridi e il rilascio di energia.

Funzioni dei Trigliceridi

I trigliceridi entrano nel nostro corpo attraverso il cibo che mangiamo oppure sono prodotti dal fegato e vengono poi trasportati attraverso il plasma sanguigno fornendo sostanze nutritive a diverse parti del corpo. La funzione principale dei trigliceridi è l'immagazzinamento di energia. I trigliceridi sono eccellenti molecole di accumulo di energia perché sono composti da lunghe catene di idrocarburi (catene degli acidi grassi) con molti legami tra atomi di carbonio e idrogeno. Questi legami contengono una grande quantità di energia la quale viene rilasciata quando gli acidi grassi vengono scissi durante il processo dell'ossidazione degli acidi grassi.

I trigliceridi sono centrali energetiche: contengono più energia per grammo rispetto a carboidrati e proteine! Ciò è dovuto al loro basso rapporto massa/energia, il che significa che una notevole quantità di energia può essere immagazzinata in un piccolo volume.

Altre Funzioni

Isolamento: I trigliceridi immagazzinati sotto la superficie corporea isolano i mammiferi dall'ambiente mantenendo caldo il loro corpo. Negli animali acquatici in particolare uno spesso strato di grasso sotto la pelle li mantiene non solo caldi, ma anche asciutti.
Protezione: Il tessuto adiposo, ricco di trigliceridi, funge da scudo protettivo intorno agli organi vitali.
Galleggiamento: I mammiferi acquatici (ad esempio, le foche) hanno uno spesso strato di grasso sotto la pelle che impedisce loro di affondare quando sono sott'acqua.

Metabolismo dei Trigliceridi

I trigliceridi sono introdotti nell’organismo attraverso la dieta o vengono sintetizzati nel fegato. Una volta assunti attraverso l’alimentazione, vengono scissi nell’intestino in monogliceridi e acidi grassi; nella parete intestinale i due componenti vengono poi riuniti a riformare trigliceridi e come tali (inglobati nei chilomicroni) sono immessi nel circolo linfatico.

I trigliceridi sintetizzati dal fegato sono il risultato della trasformazione dei carboidrati in eccesso in acidi grassi: una volta sintetizzati, sono incorporati nelle lipoproteine a bassa densita VLDL (Very Low Density Lipoproteins). A livello dei tessuti, i trigliceridi sono nuovamente idrolizzati dalla lipoproteinlipasi in glicerolo e acidi grassi non esterificati, costituendo così una notevole fonte energetica per i tessuti stessi.

La captazione di acidi grassi liberi e monogliceridi da parte delle cellule epiteliali della mucosa enterica ha luogo per semplice diffusione attraverso la membrana citoplasmatica, ed è pressoché completa.

Il destino degli acidi grassi liberi assorbiti varia a seconda della lunghezza della loro catena carboniosa: quelli a corta e media catena (meno di 12 atomi di carbonio) possono, per le dimensioni molecolari relativamente piccole, passare direttamente nel sangue portale, mentre quelli a catena lunga si legano nel citoplasma a una specifica proteina che li trasporta all'interno del reticolo endoplasmatico, ove sono utilizzati per la risintesi dei trigliceridi.

Trigliceridi e Salute

I trigliceridi possono avere un effetto negativo sulla nostra salute. Solitamente non abbiamo bisogno di trigliceridi a breve termine, quindi li immagazziniamo come grasso corporeo. Tuttavia, il corpo umano spesso immagazzina una quantità eccessiva di trigliceridi, soprattutto intorno agli organi. Di conseguenza, può verificarsi un'ipertrigliceridemia (livelli elevati di trigliceridi). Si tratta di una grave indicazione del fatto che il nostro organismo non funziona bene e può portare a condizioni come malattie cardiache e ictus oppure può essere un indicatore di pre-diabete o diabete.

Un consiglio generale è quello di limitare l'assunzione dei cosiddetti "grassi cattivi", cioè gli alimenti ad alto contenuto di grassi saturi, prediligendo l'assunzione di grassi più sani, tra cui quelli contenuti nel pesce, in oli vegetali come l'olio di oliva o in frutta secca oleosa come le noci.

Valori Normali dei Trigliceridi

La determinazione dei trigliceridi nel sangue ha notevole interesse clinico. I livelli normali di trigliceridi nel siero devono essere compresi fra 70÷170 mg/100 ml; un loro aumento porta a un notevole rischio di malattie cardiovascolari.